Camila, se tu estás com dificuldade para gerar o boleto, a primeira orientação é verificar se o seu parcelamento ainda está ativo, pois ele pode ter sido rescindido.

É possível verificar essa informação seguindo o mesmo caminho da emissão da parcela no site do Simples Nacional, clicando em CONSULTA PEDIDOS DE PARCELAMENTO.

Espero ter ajudado!